DECHEMAX Initiative für Chemische Technik und Biotechnologie

Frage der Woche

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Aromen - Wenn Nelke auf Vanille trifft

Schiff
Bildquelle: Pixabay

Geht hinaus in die Schrebergärten und pflanzt Himbeeren! Vielleicht tut es auch schon der Topf auf dem Balkon? Stellt den Topf für den Vanillebaum gleich daneben (Vorsicht – der dürfte nicht winterhart sein)!
Das Problem: Jeder möchte am liebsten Joghurt mit echten Himbeeren essen. Aber die Welt-Himbeerproduktion reicht nicht einmal aus, um alle Joghurtbecher zu füllen, die in Deutschland konsumiert werden.
Noch schwieriger ist es bei der Vanille. Vanillearoma ist das am häufigsten verwendete Aroma überhaupt. Nicht nur im Kuchen und im Pudding kommt es vor, auch in Schokolade, in Kosmetika…. die Reihe lässt sich endlos fortsetzen. Woher also nehmen, wenn nicht chemisch nachbauen? Aber leider ist die Akzeptanz bei den Verbrauchern für Aromen aus dem Reagenzglas nicht besonders groß. Hier kann uns die Biotechnologie eine echte Hilfe sein.

Frage (Klassenstufen 7-11)

Aromen werden in weit größeren Mengen benötigt, als die Natur sie zur Verfügung stellen kann. In der Kosmetikindustrie ist das ebenso ein Problem wie in der Lebensmittelindustrie. Spätestens seit Chanel N° 5 („Every woman alive wants Chanel N° 5”) und der rasanten Entwicklung der Parfümindustrie mit ihren unzähligen blumigen Düften dürften die Rosenfelder dieser Welt überlastet sein. Wegen dieser Knappheit und weil die Aromen oft nur auf kompliziertem Weg und teuer zu gewinnen sind, brauchen wir Alternativen, die Parfums, Cremes, Joghurts und Weihnachtsplätzchen für uns finanziell erschwinglich machen.

Welche Aussage zur Gewinnung von natürlichen Aromen stimmt nicht? Kreuzt die falsche Aussage an:

A) Etherisches Rosenöl wird vorwiegend aus den Blütenblättern der Ölrose (Rosa damascena) gewonnen. Die Blüten müssen in den frühen Morgenstunden geerntet werden; pflückt man später, verringert sich der Ölgehalt der Blüten aufgrund der ansteigenden Temperatur im Laufe des Tages deutlich. Bis gegen Abend haben sich ca. 70 Prozent des Rosenöls verflüchtigt. Das Rosenöl wird durch Wasserdampfdestillation der Rosenblüten erhalten.
B) Ambra stammt aus dem Verdauungstrakt von Pottwalen. Man findet es schwimmend auf dem Meer. Als Produkt des Walfangs wird es dem toten Tier entnommen, muss allerdings noch ein Jahr im Meerwasser reifen, ehe man es zur Parfümherstellung verwenden kann.
C) Limonen kommt vor allem in der Schale von Zitrusfrüchten vor. In Orangen ist der Gehalt höher als in Zitronen. Der Grund dafür ist, dass Limonen eng mit der Farbe der Frucht in Zusammenhang steht: je dunkler und intensiver die Farbe, desto höher der Limonengehalt. Für die Aromengewinnung züchtet man deshalb spezielle, dunkle Orangen-Sorten. Außerdem dürfen die Orangenbäume auf den Plantagen nicht zu eng stehen, da mehr Sonnenlicht ebenfalls zu einer dunkleren Fruchtfärbung führt. Dadurch beanspruchen die „Limonenplantagen“ auch noch besonders viel Fläche.

Lösung:

Falsch ist Aussage C - die haben wir frei erfunden.

Zusatzfrage (Klassestufen 8-11)

Aroma – natürlich künstlich?
 Vielleicht habt ihr auch schon einmal die Zutatenliste beispielsweise von einem Himbeerjoghurt studiert. Da könnte dann zum Beispiel „natürliches Aroma“ draufgestanden haben. Ihr denkt also: Prima – alles richtig gemacht! Joghurt mit (Aroma aus) echten Himbeeren. Aber ist das wirklich so?
Was so alles auf der Packung steht:

Aromaextrakt
wird aus natürlichen Rohstoffen gewonnen, zum Beispiel aus der Himbeere. Er wird, wie der Name schon sagt, mit Hilfe von Lösungsmitteln wie Wasser, Alkohol oder Öl extrahiert. Die Aromen sind also zu 100 % aus der Frucht (oder woraus auch immer extrahiert wird), haben somit genau das gleiche Aromenspektrum wie die Ausgangsfrucht. Man spricht auch von „ex-plant-Aromen“.

Natürliches „x“-Aroma
Wird bei der Aromenauszeichnung der Rohstoff angegeben, zum Beispiel „natürliches Himbeeraroma“, so muss das  Aroma zu mindestens 95 % aus dem benannten Lebensmittel stammen. Es muss deutlich nach dem bezeichneten Lebensmittel schmecken, aber nicht dasselbe Aromenspektrum aufweisen. Die restlichen maximal fünf Prozent Aromabestandteile anderer Herkunft können zur „Standardisierung“ dienen, um eine gleichbleibende Qualität zu gewährleisten. Oder sie sollen dem Aroma eine besondere Note verleihen, es zum Beispiel geschmacklich abrunden oder für einen frischeren oder fruchtigeren Geschmack sorgen.

Natürliches Aroma 
Wenn ihr auf der Zutatenliste einer Lebensmittelverpackung „natürliches Aroma“ lest – wird die Himbeere also nicht genannt – so muss das Aroma nicht aus Himbeeren stammen, sondern kann aus anderen natürlichen Rohstoffen gewonnen werden. Das können Pflanzen, Tiere und Mikroorganismen sein, und es muss sich dabei nicht um Lebensmittel handeln. Die Bezeichnung „natürliches Aroma“ ist explizit für solche Aromen vorgesehen, die zwar natürlicher Herkunft sind, bei denen die Nennung des Ausgangsstoffs aber den Geschmack nicht zutreffend beschreiben würde. Das wäre beispielsweise der Fall, wenn ein nach Himbeere schmeckendes Aroma aus Zuckerrübenschnitzeln hergestellt wird.

Aroma
Jetzt kommt es aber:
Die drei bisher genannten Kategorien, sowie selbst synthetische Aromastoffe brauchen im Zutatenverzeichnis nicht unterschieden zu werden! Rechtlich reicht die Angabe „Aroma“ – der Überbegriff für die verschiedenen Aromen, solange folgende Bedingung erfüllt ist:
Die verwendeten Aromastoffe müssen in der Positivliste der EU für unbedenkliche Aromastoffe geführt werden.
Da der Hersteller aber bestimmt gerne zeigt, dass er besondere Qualität liefert (denn das schlägt sich ja auch im Preis nieder), wird er sicher lieber „Himbeerextrakt“, oder zumindest „natürliches Aroma“ statt einfach „Aroma“ auf die Packung schreiben, dazu müssen die schon genannten Kriterien erfüllt sein (d.h. das Lebensmittel darf keine synthetischen Aromastoffe enthalten).

Früher wurde sogar noch folgendes unterschieden:

Naturidentisches Aroma
Hier ist Chemie im Spiel: Bei dieser Angabe erhaltet ihr zwar einen Joghurt mit Aromen, wie sie in der Natur auch vorkommen würden, tatsächlich wurden die Moleküle aber im Labor „zusammengebaut“.

Künstliches Aroma
Künstliche Aromen sind Aromen, die nach einer Frucht oder etwa nach einem Gewürz schmecken, aber in der Natur so gar nicht vorkommen, sondern im Labor hergestellt werden.

Wenn es mal wieder nach Vanille schmecken oder riechen soll
Was würde in der Zutatenliste stehen?

Vanillin ist das Molekül aus der Vanilleschote, das das charakteristische Aroma ausmacht. Bei der Lebensmittel- und Parfümherstellung ist Vanillin einer der am häufigsten eingesetzten Aromastoffe. Es gibt verschiedene Wege der Herstellung:

  1. Aus Eugenol, das Gewürznelkenöl den typischen Geruch verleiht, können Mikroorganismen Vanillin herstellen. Die mikrobielle Herstellung im Bioreaktor ahmt den natürlichen Prozess der Vanillinherstellung nach. Eugenol ist jedoch ein recht teurer Rohstoff.
  2. Bei weiteren Verfahren dienen Guajacol aus der petrochemischen Industrie oder der Naturstoff Lignin aus der Papierindustrie als Rohstoff für die Vanillinsynthese. Lignin ist ein Bestandteil von Holz. Daher rührt vermutlich auch die Mär von den Sägespänen im Erdbeerjoghurt, da Vanillin auch eines von vielen Aromen ist, die komponiert das Erdbeeraroma nachahmen sollen.
  3. Der Aroma-Mix wird als Extrakt aus der Vanilleschote gewonnen. Aufgrund von Schwankungen in der Ernte und gestiegener Nachfrage sind in den vergangenen Jahren die Rohstoffpreise explodiert.
  4. Ethylvanillin kommt in der Natur nicht vor, es kann aber relativ leicht im Labor synthetisiert werden. Es findet zum Beispiel in verschiedenen Süßwaren Verwendung.

Ordnet die in Verfahren/Aromen den in der vorhergegangenen Frage beschriebenen Kategorien zu.
Verfahren/Aroma 1 gehört zu Kennzeichnung:

A) Natürliches Vanillearoma, oder Vanilleextrakt
B) Natürliches Aroma
C) Aroma, frühere Bezeichnung: naturidentisches Aroma
D) Aroma, frühere Bezeichnung: künstliches Aroma

Lösung:

B

Verfahren/Aroma 2 gehöft zu Kennzeichnung

Natürliches Vanillearoma, oder Vanilleextrakt
Natürliches Aroma
Aroma, frühere Bezeichnung: naturidentisches Aroma
Aroma, frühere Bezeichnung: künstliches Aroma

Lösung:

C

Verfahren/Aroma 3 gehöft zu Kennzeichnung

Natürliches Vanillearoma, oder Vanilleextrakt
Natürliches Aroma
Aroma, frühere Bezeichnung: naturidentisches Aroma
Aroma, frühere Bezeichnung: künstliches Aroma

Lösung:

A

Verfahren/Aroma 4 gehöft zu Kennzeichnung

Natürliches Vanillearoma, oder Vanilleextrakt
Natürliches Aroma
Aroma, frühere Bezeichnung: naturidentisches Aroma
Aroma, frühere Bezeichnung: künstliches Aroma

Lösung:

D

Zusatzfrage (Klassestufen 9-11)

Aromen, die im Labor entstanden sind, möchten viele Verbraucher nicht haben. Aromaextrakte wiederum sind zu teuer oder nicht in ausreichender Menge verfügbar - und nicht immer sinnvoll, denn man benötigt zum Beispiel unglaubliche Mengen an Erdbeeren, um daraus Erdbeeraroma herzustellen (etwa 10.000 kg Erdbeeren für ein Kilogramm Aroma – schade um die vielen Erdbeeren!). Die Biotechnologie bietet (auch preislich gesehen) eine Lösung, die sich irgendwo dazwischen befindet: mit Hilfe von diversen Organismen werden aus natürlichen Stoffen Aromen hergestellt. Nur handelt es sich bei den biologischen Ausgangsstoffen nicht unbedingt um die Pflanze, deren Aroma man imitieren will. Optimal ist es, wenn man dazu Materialien verwenden kann, die bei der Herstellung von Lebensmitteln anfallen und keinen weiteren Verwendungszweck mehr haben oder aus anderen natürlichen Rohstoffen günstig gewonnen werden können.

Füllt den Lückentext mit den folgenden Begriffen aus:

Ferulasäure - Nootkaton - Orangenschalen – Pfirsicharoma – Rosenaroma

So ist das zum Beispiel bei

Lösung:

Orangenschalen

, die in großen Mengen bei der Saftproduktion anfallen. Ein Baumpilz wandelt eine Substanz aus den Schalen in Grapefruitaroma (

Lösung:

Nootkaton

) um. Es gibt aber noch viele andere Mikroorganismen, die für uns Aromen herstellen können: Aus Rizinusöl wird mit Hilfe von Hefen

Lösung:

Pfirsicharoma

, andere Hefen verwandeln Phenylalanin, eine Aminosäure, in

Lösung:

Rosenaroma

. Und auch für das schon viel besprochene Vanillin gibt es, neben der oben genannten Herstellung aus Eugenol, eine biotechnologische Alternative: Ein Bakterium wandelt eine aus Reiskörnern gewonnene Substanz, die

, zu Vanillin um.

Lösung:

Ferulasäure

Und noch einmal der Text im Ganzen:
So ist das zum Beispiel bei Orangenschalen, die in großen Mengen bei der Saftproduktion anfallen. Ein Baumpilz wandelt eine Substanz aus den Schalen in Grapefruitaroma (Nootkaton) um. Es gibt aber noch viele andere Mikroorganismen, die für uns Aromen herstellen können: Aus Rizinusöl wird mit Hilfe von Hefen Pfirsicharoma, andere Hefen verwandeln Phenylalanin, eine Aminosäure, in Rosenaroma. Und auch für das schon viel besprochene Vanillin gibt es, neben der oben genannten Herstellung aus Eugenol, eine biotechnologische Alternative: Ein Bakterium wandelt eine aus Reiskörnern gewonnene Substanz, die Ferulasäure, zu Vanillin um.

Zusatzfrage (Klassestufen 10-11)

Verrückte Geruchswelt: Kümmel und Minze
Eugenol Vanillin
Von Eugenol bis Vanillin ist es, wenn man die Moleküle betrachtet, kein weiter Weg. Und dennoch riechen Vanille und Nelken bekanntlich völlig unterschiedlich. Aber auch wesentlich ähnlichere Moleküle können ganz verschieden riechen. Bei vielen Aromen haben wir es mit sogenannten chiralen Molekülen zu tun. Dies sind Moleküle, die chemisch fast gleich aufgebaut sind, bis auf einen winzigen Unterschied: die einzelnen Bindungen im Molekül sind dieselben, die Moleküle sind aber spiegelbildlich, wie die linke und rechte Hand. Man nennt die Spiegelbild-Moleküle Enantiomere. Wenn diese Stoffe in der Natur, also von Pflanzen, Tieren oder Mikroorganismen hergestellt werden, so stellen diese in der Regel nur eines der beiden möglichen Enantiomere her. Dies ist eine Eigenschaft, die man im Labor bei der chemischen Synthese nur schwierig bis gar nicht nachahmen kann. So ähnlich diese Enantiomeren sind: in der Geruchswelt unterscheiden sie sich manchmal gewaltig. So gibt es zum Beispiel ein Molekül, dessen eines Enantiomer nach Kümmel, das andere nach Minze riecht.

Wie heißt das Molekül, von dem hier die Rede ist?

Lösung:

Es handelt sich um Carvon.

Zusatzfrage (Klassestufe 11)

Whodunit?
Wie beim Krimi möchte man gerne wissen: Wer hat’s gemacht?
Denn wie der aufmerksame Leser vielleicht schon gemerkt hat: Wenn man die Aromen im Labor so leicht nachbauen kann, wie kann man sie dann unterscheiden? Was ist natürlich und was ist künstlich (bzw. „naturidentisch“)? Denn angesichts des Preisunterschiedes und der Beliebtheit der Aromen unterschiedlichen Ursprungs ist die Verlockung groß, dass ein Hersteller natürliches Aroma auf die Packung schreibt, dies aber doch „günstig im Labor eingekauft“ hat.
Zum Glück gibt es Nachweismöglichkeiten für chemisch und/oder biotechnologisch hergestellte Moleküle:

  1. Chiralität:
    Wie oben schon erwähnt, ist im Labor eine enantionselektive Synthese schwierig bis unmöglich. Wird nun bei einem Aroma festgestellt, dass es aus einer Mischung von beiden Enantiomeren (ein sogenanntes Racemat) besteht, ist das ein Hinweis darauf, dass das Aroma höchstwahrscheinlich nicht natürlichen Ursprungs ist.
  2. Isotopenverteilung:
    Verschiedene Faktoren, wie z.B. der Standort und die Art der Pflanze, bedingen eine unterschiedliche Isotopenverteilung in einem Molekül. So hat zum Beispiel Meerwasser einen höheren Deuterium-Anteil als Regenwasser, und je nach Photosyntheseart ist das Verhältnis 14C/12C unterschiedlich. Aus dem Verhältnis der Isotopen, hauptsächlich von Wasserstoff, Kohlenstoff und Sauerstoff, lässt sich auf die Herkunft des Moleküls schließen.

Welche der beiden Methoden eignet sich NICHT dafür, biotechnologisch hergestellte Produkte von „ex-plant“-Aromen zu unterscheiden?

Lösung:

Die Überprüfung der Chiralität. Wenn die Aromen „auf natürlichem Weg“ hergestellt werden, passiert in der Regel dasselbe wie in der Pflanze: es wird nur ein Enantiomer hergestellt. Eine Unterscheidung ist somit auf diesem Weg nicht möglich.

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